Sydney Crosby est née le 7 août 1987 à Cole Harbour en Nouvelle-Écosse au Canada il a une sœur Taylor Crosby. Les parents de Sydney, Trina et Troy Crosby l’avaient inscrit au lycée de Faribault. À l’âge de deux ans, il commence à développer le goût au hockey vu qu’il jouait déjà en bas dans la maison familiale. Son père peint le plancher en blanc et rajoutant deux lignes bleues et une ligne rouge au centre pour lui faire une petite patinoire aux sous- sol. C’est à l’âge de trois ans qu’il commence à patiner. Dès l’âge de sept ans, Sydney donne pour sa première fois une entrevue au journal et c’est alors que la presse sportive a dans leur mire le petit Sydney. Quelques années plus tard, il fut la vedette à l’émission Hockey Day in Canada sur la chaine CBC et remporte le championnat régional atlantique bantam avec Cole Harbour. Sa deuxième année de hockey qui s’est déroulée en 2002-2003 dans un collège du nom Shattuck-St. Mary’s au Minnesota, il a compté 72 buts en 57 matches. Sydney fais son apparition dans la LNH en 2005 il est repêché dans la première ronde par les Penguins de Pittsburgh. Lors de son premier match il inscrit son premier point en carrière grâce à une passe il obtient un assiste. Son premier but il le marque à sa première joute de hockey à domicile contre Boston le 8 octobre 2005. Par la suite il est nommé recru par excellence par la ligue nationale de hockey le même mois qu’il avait accompli ses premiers points et buts ! Son chandail a était mis en vente pour venir en aide aux victimes de l’ouragan de Katrina sur un site en ligne l’argent récolté est de 21 010 $ son chandail a était la mise la plus élevée parmi tous les chandails de la LNH.