Dwight Yoakam est né à Pikeville, Kentucky, le 23 octobre 1956. Sa mère, Ruth Ann, était une opératrice de poinçon et son père, David Yoakam, était propriétaire d’une station-service. Ils ont déménagé à Colombus, Ohio, alors qu’il était très jeune. À l’âge de deux ans, Dwight a appris, par lui-même, à jouer de la guitare en écoutant des enregistrements de Hank Williams. Alors qu’il avait seulement huit ans, il avait déjà composé sa première chanson mais faute d’avoir trouvé cela trop facile à accomplir, il n’a rien composé après ça pour un bon moment.

Au secondaire, il était très impliqué dans les arts dramatiques. Il obtenait souvent le premier rôle dans ceux-ci. Il jouait également de la batterie dans la fanfare. S’il n’était pas occupé à répéter ses lignes, on pouvait le trouver en répétition avec son groupe de garage, qu’il avait fondé. Après sa graduation, il est parti étudier l’histoire et la philosophie à l’université de l’Ohio. Moins d’un an après le début des cours, il a réalisé qu’il voulait travailler sur sa carrière musicale. Il est donc parti pour Nashville, la ville de la musique country. À l’époque, le son à la mode dans cette ville était plutôt le country pop/urbain, contrairement au son plus hip-tonique de Dwight. Nashville trouvait son style non commercialisable et n’a pas voulu de lui à ce moment-là. Malgré ce rejet, il n’a pas baissé les bras. Il a fait ses bagages, mit son chapeau de cowboy à moins de 50$, ce même chapeau qu’il porte encore aujourd’hui, et parti en vieille Volkswagen pour Los Angeles. Rendu à destination, il essayait de dénicher des petits emplois tout en essayant de trouver sa place pour son style particulier. Il jouait sa musique honkytonk dans des bars de punk rock où il s’est liée d’amitié avec des gens qui partageaient la scène avec lui et un peu plus tard, Pete Anderson. Il a inspiré des artistes du monde de ce milieu à changer un peu leurs styles de musique, ce même style qu’on appelle aujourd’hui le cowpunk.

Ses premiers enregistrements ont été produite par Pete Anderson, en 1986, sur l’étiquette indépendante Oak Records. Ils ont été financés par sa sœur avec un chèque d’assurance, qui était destinée à payer des réparations sur son El Camino. Ils ont également été financé en parti pas un concert bénéfice, orchestré par un professeur de musique de UCLA, Dr. Robert Winter. Le lancement de son premier LP (vinyle) était juste au bon moment parce que la musique plus traditionnelle était rendue à la mode et en demande. Une des pistes sur ce LP a été le premier vidéo de musique country à jamais jouer sur MTV. Pas plus de 8 ans après son premier LP, il avait fait 8 albums de plus et vendu plus de 12 millions d’exemplaires.

Entre temps, il entamait sa carrière d’acteur. Son premier rôle à la télévision était le rôle de lui-même dans la série Hee Haw, en 1986. Le film West of Hell, sorti en 2000, est aussi une de ses réalisations. Il a également été le scénariste et compositeur pour ce film. Il a produit le film « Une Chambre pour Quatre », sorti en 2002. Tout au long de sa carrière, il a reçu 38 nominations et gagné 4 d’entre elles. Il a reçu un doctorat honorifique par l’université de l’Ohio Valley, en 2005. Par la suite, il a félicité tous les graduer et a reçu la clé de la ville par le maire. En 2003, il recevait son étoile sur le fameux Hollywood Walk-of-Fame. Dans cette même année, il a été admis dans le temple de la renommée de la musique du Kentucky. Il a également battu le record de l’invité musical le plus reçu sur le plateau de l’émission connu, The Tonight Show. Une belle année, avouons-le. Jusqu’à ce jour, il a joué plusieurs rôles différents dans plus de 31 films et continue de sortir des nouveaux albums.